Dietrich »der Bedrängte« war ein Fürst aus dem Hause Wettin. Seit 1197 war er Landesherr der Stadt Leipzig.
Dietrich war der jüngere Sohn des Markgrafen von Meißen Otto (»dem Reichen«, 1125–1190) und dessen Gattin Hedwig († 1203).
Nach dem Tode seines Vaters setzte der deutsche König Heinrich VI. (1165–1197) von Hohenstaufen im Jahr 1190 Dietrichs älteren Bruder Albrecht (»den Stolzen«, 1158–1195) als Markgrafen von Meißen ein, obwohl der Vater eigentlich Dietrich als Erben bevorzugt hatte.
Im Jahr 1194 heiratete Dietrich die Jutta († 1235), eine Tochter des Landgrafen von Thüringen Hermann I. († 1217), mit der er drei Söhne, u. a. Heinrich (III., »den Erlauchten«, 1216–1288), und zwei Töchter hatte. Mit dieser Heirat erwarben die Wettiner Ansprüche auf die Landgrafschaft Thüringen.
Als im Jahr 1195 der Bruder ohne männlichen Erben starb, zog der König die Mark Meißen als erledigtes Reichslehen ganz ein.
Nach dem Tode des Königs wurde Dietrich im Jahr 1197 Markgraf von Meißen und damit Landesherr der Stadt Leipzig. Ab 1210 war er auch Markgraf der Ostmark.
In den Jahren unmittelbar vor oder genau 1212 gründete Markgraf Dietrich in Leipzig das Augustiner-Chorherrenstift St. Thomas. Im Jahr 1213 unterstellte er die Nikolaikirche, die Peterskapelle und das Georgenhospital dem Thomaskloster und stattete es mit einem großen Grundbesitz aus.
Nachdem sich im Jahr 1214 landesherrliche Ministerialen unter Führung von Heinrich von Kohren in Leipzig gegen den Markgrafen erhoben, schlossen sich 1215 auch die Leipziger Bürger an diese Verschwörung an. Die Belagerung der Stadt durch Markgraf Dietrich blieb ohne Erfolg.
Am 20. Juni 1216 schloss Markgraf Dietrich durch Vermittlung des Erzbischofs von Magdeburg, des Bischofs von Merseburg und des Grafen Friedrich von Brehna einen Vergleich mit der Stadt Leipzig. Dabei musste er den Stadtbrief seines Vaters, das Zollprivileg und die städtische Gerichtsbarkeit bestätigen.
Nachdem Kaiser Otto IV. im Jahr 1217 erneut die Stiftung und Ausstattung des Thomasklosters durch Markgraf Dietrich bestätigte, brach dieser im Oktober 1217 den Vertrag mit der Stadt. Gemeinsam mit dem Gegenkönig Friedrich (1194–1250, seit 1220 Kaiser des Heiligen Römischen Reichs) überfiel er Leipzig, ließ die Stadtmauern abbrechen und drei Zwingburgen gegen die Stadt errichten.
Im Jahr 1220 bestätigte auch der Papst Honorius III. (1150?–1227) die Stiftung und Ausstattung des Thomasklosters sowie die Stellung der Nikolaikirche unter das Kloster.
Markgraf Dietrich starb am Jahr 17. Februar 1221 durch Gift. Er wurde im Kloster Altzelle begraben. Sein noch unmündiger Sohn Heinrich folgte ihm im Amt des Markgrafen von Meißen.